Grazzi talli żort nature.com. Il-verżjoni tal-browser li qed tuża għandha appoġġ limitat għas-CSS. Għall-aħjar esperjenza, nirrakkomandaw li tuża l-aħħar verżjoni tal-browser (jew li titfi l-modalità ta' kompatibilità fl-Internet Explorer). Barra minn hekk, biex niżguraw appoġġ kontinwu, dan is-sit mhux se jinkludi stili jew JavaScript.
Dan l-istudju jirrapporta metodu effiċjenti ħafna għas-sintesi tal-benzoxazoles bl-użu ta' catechol, aldehyde u ammonju acetate bħala materja prima permezz ta' reazzjoni ta' akkoppjar fl-etanol ma' ZrCl4 bħala katalist. Serje ta' benzoxazoles (59 tip) ġew sintetizzati b'suċċess b'dan il-metodu b'rendimenti sa 97%. Vantaġġi oħra ta' dan l-approċċ jinkludu sinteżi fuq skala kbira u l-użu tal-ossiġnu bħala aġent ossidanti. Il-kundizzjonijiet ħfief tar-reazzjoni jippermettu funzjonalizzazzjoni sussegwenti, li tiffaċilita s-sintesi ta' diversi derivattivi bi strutturi bijoloġikament rilevanti bħal β-lactams u eteroċikli tal-kinolina.
L-iżvilupp ta’ metodi ġodda ta’ sinteżi organika li jistgħu jegħlbu l-limitazzjonijiet fil-kisba ta’ komposti ta’ valur għoli u jżidu d-diversità tagħhom (biex jiftħu oqsma potenzjali ġodda ta’ applikazzjoni) ġibed ħafna attenzjoni kemm fl-akkademja kif ukoll fl-industrija1,2. Minbarra l-effiċjenza għolja ta’ dawn il-metodi, il-kompatibbiltà ambjentali tal-approċċi li qed jiġu żviluppati se tkun ukoll vantaġġ sinifikanti3,4.
Il-benzoxazoles huma klassi ta’ komposti eteroċikliċi li ġibdu ħafna attenzjoni minħabba l-attivitajiet bijoloġiċi rikki tagħhom. Ġew irrappurtati komposti bħal dawn li għandhom attivitajiet antimikrobiċi, newroprotettivi, kontra l-kanċer, antivirali, antibatteriċi, antifungali u anti-infjammatorji5,6,7,8,9,10,11. Huma wkoll użati ħafna f’diversi oqsma industrijali inklużi l-farmaċewtiċi, is-sensorika, l-agrokimika, il-ligandi (għall-katalisi tal-metalli ta’ transizzjoni), u x-xjenza tal-materjali12,13,14,15,16,17. Minħabba l-proprjetajiet kimiċi uniċi tagħhom u l-versatilità tagħhom, il-benzoxazoles saru elementi importanti għall-bini tas-sintesi ta’ ħafna molekuli organiċi kumplessi18,19,20. Interessanti, xi benzoxazoles huma prodotti naturali importanti u molekuli farmakoloġikament rilevanti, bħal nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 u neosalvianene (Figura 1A)26.
(A) Eżempji ta' prodotti naturali bbażati fuq il-benzoxazole u komposti bijoattivi. (B) Xi sorsi naturali ta' catechols.
Il-katekoli jintużaw ħafna f'ħafna oqsma bħall-farmaċewtiċi, il-kożmetiċi u x-xjenza tal-materjali27,28,29,30,31. Intwera wkoll li l-katekoli għandhom proprjetajiet antiossidanti u anti-infjammatorji, li jagħmluhom kandidati potenzjali bħala aġenti terapewtiċi32,33. Din il-proprjetà wasslet għall-użu tagħha fl-iżvilupp ta' kożmetiċi u prodotti għall-kura tal-ġilda kontra t-tixjiħ34,35,36. Barra minn hekk, intwera li l-katekoli huma prekursuri effettivi għas-sintesi organika (Figura 1B)37,38. Uħud minn dawn il-katekoli huma abbundanti ħafna fin-natura tagħhom. Għalhekk, l-użu tiegħu bħala materja prima jew materjal tal-bidu għas-sintesi organika jista' jinkorpora l-prinċipju tal-kimika ekoloġika tal-"użu ta' riżorsi rinnovabbli". Ġew żviluppati diversi rotot differenti biex jiġu ppreparati komposti tal-benzoxazole funzjonalizzati7,39. Il-funzjonalizzazzjoni ossidattiva tar-rabta C(aryl)-OH tal-katekoli hija waħda mill-aktar approċċi interessanti u ġodda għas-sintesi tal-benzoxazoles. Eżempji ta’ dan l-approċċ fis-sintesi tal-benzoxazoles huma reazzjonijiet ta’ catechols ma’ amini40,41,42,43,44, ma’ aldeidi45,46,47, ma’ alkoħol (jew eteri)48, kif ukoll ma’ ketoni, alkeni u alkini (Figura 2A)49. F’dan l-istudju, intużat reazzjoni b’ħafna komponenti (MCR) bejn catechol, aldeid u ammonju acetate għas-sintesi tal-benzoxazoles (Figura 2B). Ir-reazzjoni twettqet bl-użu ta’ ammont katalitiku ta’ ZrCl4 f’solvent tal-etanol. Innota li ZrCl4 jista’ jitqies bħala katalist tal-aċidu Lewis aħdar, huwa kompost inqas tossiku [LD50 (ZrCl4, orali għall-firien) = 1688 mg kg−1] u mhux meqjus bħala tossiku ħafna50. Il-katalisti taż-żirkonju ntużaw ukoll b’suċċess bħala katalisti għas-sintesi ta’ diversi komposti organiċi. L-ispiża baxxa u l-istabbiltà għolja tagħhom għall-ilma u l-ossiġnu jagħmluhom katalisti promettenti fis-sintesi organika51.
Biex insibu kundizzjonijiet ta' reazzjoni xierqa, għażilna 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a u l-melħ tal-ammonju 3 bħala reazzjonijiet mudell u wettaqna r-reazzjonijiet fil-preżenza ta' aċidi Lewis (LA) differenti, solventi u temperaturi differenti biex nisintetizzaw il-benzoxazole 4a (Tabella 1). Ma ġie osservat l-ebda prodott fin-nuqqas ta' katalist (Tabella 1, entrata 1). Sussegwentement, 5 mol % ta' aċidi Lewis differenti bħal ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 u MoO3 ġew ittestjati bħala katalisti f'solvent EtOH u ZrCl4 instab li kien l-aħjar (Tabella 1, entrati 2–8). Biex tittejjeb l-effiċjenza, ġew ittestjati diversi solventi inklużi dijossan, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) u dimethyl sulfoxide (DMSO). Ir-rendimenti tas-solventi kollha ttestjati kienu aktar baxxi minn dawk tal-etanol (Tabella 1, entrati 9–15). L-użu ta’ sorsi oħra ta’ nitroġenu (bħal NH4Cl, NH4CN u (NH4)2SO4) minflok l-aċetat tal-ammonju ma tejjibx ir-rendiment tar-reazzjoni (Tabella 1, entrati 16–18). Studji ulterjuri wrew li temperaturi taħt u 'l fuq minn 60 °C ma tejbux ir-rendiment tar-reazzjoni (Tabella 1, entrati 19 u 20). Meta t-tagħbija tal-katalist inbidlet għal 2 u 10 mol %, ir-rendimenti kienu 78% u 92%, rispettivament (Tabella 1, entrati 21 u 22). Ir-rendiment naqas meta r-reazzjoni twettqet taħt atmosfera ta’ nitroġenu, li jindika li l-ossiġnu atmosferiku jista’ jkollu rwol ewlieni fir-reazzjoni (Tabella 1, entrata 23). Iż-żieda fl-ammont ta’ aċetat tal-ammonju ma tejbitx ir-riżultati tar-reazzjoni u saħansitra naqqset ir-rendiment (Tabella 1, entrati 24 u 25). Barra minn hekk, ma ġie osservat l-ebda titjib fir-rendiment tar-reazzjoni biż-żieda tal-ammont ta' catechol (Tabella 1, entrata 26).
Wara li ġew determinati l-kundizzjonijiet ottimali tar-reazzjoni, ġew studjati l-versatilità u l-applikabbiltà tar-reazzjoni (Figura 3). Peress li l-alkini u l-alkeni għandhom gruppi funzjonali importanti fis-sintesi organika u huma faċilment soġġetti għal aktar derivatizzazzjoni, diversi derivattivi tal-benzoxazole ġew sintetizzati bl-alkeni u l-alkini (4b–4d, 4f–4g). Bl-użu ta' 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde bħala s-sottostrat tal-aldehyde (4e), ir-rendiment laħaq id-90%. Barra minn hekk, ġew sintetizzati benzoxazoles sostitwiti b'alkil halo f'rendimenti għoljin, li jistgħu jintużaw għal-ligazzjoni ma' molekuli oħra u aktar derivatizzazzjoni (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde u 4-(benzyloxy)benzaldehyde taw il-benzoxazoles korrispondenti 4j u 4k f'rendimenti għoljin, rispettivament. Bl-użu ta' dan il-metodu, irnexxielna nisintetizzaw derivattivi tal-benzoxazole (4l u 4m) li fihom gruppi quinolone53,54,55. Il-benzoxazole 4n li fih żewġ gruppi alkyne ġie sintetizzat b'rendiment ta' 84% minn benzaldeidi 2,4-sostitwiti. Il-kompost biċikliku 4o li fih eteroċiklu indole ġie sintetizzat b'suċċess taħt kundizzjonijiet ottimizzati. Il-kompost 4p ġie sintetizzat bl-użu ta' sottostrat aldeid imwaħħal ma' grupp benzonitrile, li huwa sottostrat utli għall-preparazzjoni ta' supramolekuli (4q-4r)56. Biex nenfasizzaw l-applikabbiltà ta' dan il-metodu, il-preparazzjoni ta' molekuli tal-benzoxazole li fihom gruppi β-lactam (4q–4r) ġiet murija taħt kundizzjonijiet ottimizzati permezz tar-reazzjoni ta' β-lactams funzjonalizzati bl-aldeid, catechol, u ammonju acetate. Dawn l-esperimenti juru li l-approċċ sintetiku żviluppat ġdid jista' jintuża għall-funzjonalizzazzjoni fi stadju tard ta' molekuli kumplessi.
Biex nuru aktar il-versatilità u t-tolleranza ta' dan il-metodu għal gruppi funzjonali, studjajna diversi aldeidi aromatiċi inklużi gruppi li jagħtu elettroni, gruppi li jirtiraw elettroni, komposti eteroċikliċi, u idrokarburi aromatiċi poliċikliċi (Figura 4, 4s–4aag). Pereżempju, il-benzaldehyde ġie kkonvertit għall-prodott mixtieq (4s) b'rendiment iżolat ta' 92%. Aldeidi aromatiċi bi gruppi li jagħtu elettroni (inklużi -Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, u para-SMe) ġew konvertiti b'suċċess għall-prodotti korrispondenti b'rendimenti eċċellenti (4t–4x). Sottostrati ta' aldeidi sterikament imfixkla setgħu jiġġeneraw prodotti tal-benzoxazole (4y–4aa, 4al) b'rendimenti tajbin sa eċċellenti. L-użu ta' benzaldeidi meta-sostitwiti (4ab, 4ai, 4am) ippermetta l-preparazzjoni ta' prodotti tal-benzoxazole b'rendimenti għoljin. Aldeidi aloġenati bħal (-F, -CF3, -Cl u Br) taw il-benzoxazoles korrispondenti (4af, 4ag u 4ai-4an) f'rendimenti sodisfaċenti. Aldeidi bi gruppi li jiġbdu l-elettroni (eż. -CN u NO2) irreaġixxew ukoll tajjeb u taw il-prodotti mixtieqa (4ah u 4ao) f'rendimenti għoljin.
Serje ta' reazzjonijiet użati għas-sintesi tal-aldeidi a u b. a Kundizzjonijiet ta' reazzjoni: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) u ZrCl4 (5 mol%) irreaġixxew f'EtOH (3 mL) f'60 °C għal 6 sigħat. b Ir-rendiment jikkorrispondi għall-prodott iżolat.
Aldeidi aromatiċi poliċikliċi bħal 1-naftalaldejde, antraċen-9-karbossaldejde u fenantren-9-karbossaldejde jistgħu jiġġeneraw il-prodotti mixtieqa 4ap-4ar b'rendimenti għoljin. Diversi aldeidi aromatiċi eteroċikliċi inklużi pirrol, indol, piridina, furan u thiophene tolleraw sew il-kundizzjonijiet tar-reazzjoni u setgħu jiġġeneraw il-prodotti korrispondenti (4as-4az) b'rendimenti għoljin. Il-benzoxazole 4aag inkiseb b'rendiment ta' 52% bl-użu tal-aldejd alifatiku korrispondenti.
Reġjun ta' reazzjoni bl-użu ta' aldeidi kummerċjali a, b. a Kundizzjonijiet ta' reazzjoni: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) u ZrCl4 (5 mol %) irreaġixxew f'EtOH (5 mL) f'60 °C għal 4 sigħat. b Ir-rendiment jikkorrispondi għall-prodott iżolat. c Ir-reazzjoni twettqet f'80 °C għal 6 sigħat; d Ir-reazzjoni twettqet f'100 °C għal 24 siegħa.
Biex nuru aktar il-versatilità u l-applikabbiltà ta' dan il-metodu, ittestjajna wkoll diversi katekoli sostitwiti. Katekoli monosostitwiti bħal 4-tert-butylbenzene-1,2-diol u 3-methoxybenzene-1,2-diol irreaġixxew tajjeb ma' dan il-protokoll, u taw benzoxazoles 4aaa–4aac f'rendimenti ta' 89%, 86%, u 57%, rispettivament. Xi benzoxazoles polisostitwiti ġew sintetizzati b'suċċess ukoll bl-użu tal-katekoli polisostitwiti korrispondenti (4aad–4aaf). Ma nkiseb l-ebda prodott meta ntużaw katekoli sostitwiti defiċjenti fl-elettroni bħal 4-nitrobenzene-1,2-diol u 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol (4aah–4aai).
Is-sintesi tal-benzoxazole fi kwantitajiet ta' grammi twettqet b'suċċess taħt kundizzjonijiet ottimizzati, u l-kompost 4f ġie sintetizzat b'rendiment iżolat ta' 85% (Figura 5).
Sintesi fuq skala ta' grammi ta' benzoxazole 4f. Kundizzjonijiet ta' reazzjoni: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) u ZrCl4 (5 mol%) irreaġixxew f'EtOH (25 mL) f'60 °C għal 4 sigħat.
Abbażi tad-dejta tal-letteratura, ġie propost mekkaniżmu ta' reazzjoni raġonevoli għas-sintesi tal-benzoxazoles minn catechol, aldehyde, u ammonju acetate fil-preżenza tal-katalist ZrCl4 (Figura 6). Il-catechol jista' jikkela ż-żirkonju billi jikkoordina żewġ gruppi idrossiliċi biex jifforma l-ewwel qalba taċ-ċiklu katalitiku (I)51. F'dan il-każ, il-parti semiquinone (II) tista' tiġi ffurmata permezz ta' enol-keto tawtomerizzazzjoni fil-kumpless I58. Il-grupp karbonil iffurmat fl-intermedju (II) apparentement jirreaġixxi mal-ammonju acetate biex jifforma l-intermedju imine (III) 47. Possibbiltà oħra hija li l-imine (III^), iffurmata mir-reazzjoni tal-aldehyde mal-ammonju acetate, tirreaġixxi mal-grupp karbonil biex tifforma l-intermedju imine-phenol (IV) 59,60. Sussegwentement, l-intermedju (V) jista' jgħaddi minn ċiklizzazzjoni intramolekulari40. Fl-aħħar, l-intermedju V jiġi ossidizzat bl-ossiġnu atmosferiku, u jagħti l-prodott mixtieq 4 u jirrilaxxa l-kumpless taż-żirkonju biex jibda ċ-ċiklu li jmiss61,62.
Ir-reaġenti u s-solventi kollha nxtraw minn sorsi kummerċjali. Il-prodotti magħrufa kollha ġew identifikati permezz ta' tqabbil mad-dejta spettrali u l-punti tat-tidwib tal-kampjuni ttestjati. L-ispettri 1H NMR (400 MHz) u 13C NMR (100 MHz) ġew irreġistrati fuq strument Brucker Avance DRX. Il-punti tat-tidwib ġew determinati fuq apparat Büchi B-545 f'kapillari miftuħ. Ir-reazzjonijiet kollha ġew immonitorjati permezz ta' kromatografija fuq saff irqiq (TLC) bl-użu ta' pjanċi tas-silika ġel (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). L-analiżi elementali twettqet fuq Mikroanalizzatur PerkinElmer 240-B.
Soluzzjoni ta' catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) u ZrCl4 (5 mol %) f'etanol (3.0 mL) ġiet imħawda suċċessivament f'tubu miftuħ f'banju taż-żejt f'60 °C taħt arja għall-ħin meħtieġ. Il-progress tar-reazzjoni ġie mmonitorjat permezz ta' kromatografija fuq saff irqiq (TLC). Wara t-tlestija tar-reazzjoni, it-taħlita li rriżultat ġiet imkessħa għat-temperatura tal-kamra u l-etanol tneħħa taħt pressjoni mnaqqsa. It-taħlita tar-reazzjoni ġiet dilwita b'EtOAc (3 x 5 mL). Imbagħad, is-saffi organiċi kkombinati ġew imnixxfa fuq Na2SO4 anidru u kkonċentrati fil-vakwu. Fl-aħħar, it-taħlita mhux raffinata ġiet purifikata permezz ta' kromatografija fuq kolonna bl-użu ta' petroleum ether/EtOAc bħala eluwent biex tagħti benzoxazole 4 pur.
Fil-qosor, żviluppajna protokoll ġdid, ħafif u ekoloġiku għas-sintesi tal-benzoxazoles permezz tal-formazzjoni sekwenzjali ta' bonds CN u CO fil-preżenza ta' katalist taż-żirkonju. Taħt il-kundizzjonijiet ta' reazzjoni ottimizzati, ġew sintetizzati 59 benzoxazole differenti. Il-kundizzjonijiet ta' reazzjoni huma kompatibbli ma' diversi gruppi funzjonali, u diversi qlub bijoattivi ġew sintetizzati b'suċċess, li jindikaw il-potenzjal għoli tagħhom għal funzjonalizzazzjoni sussegwenti. Għalhekk, żviluppajna strateġija effiċjenti, sempliċi u prattika għall-produzzjoni fuq skala kbira ta' diversi derivattivi tal-benzoxazole minn catechols naturali taħt kundizzjonijiet ekoloġiċi bl-użu ta' katalisti bi prezz baxx.
Id-dejta kollha miksuba jew analizzata matul dan l-istudju hija inkluża f'dan l-artiklu ppubblikat u l-fajls ta' Informazzjoni Supplimentari tiegħu.
Nicolaou, Kansas City. Sintesi organika: l-arti u x-xjenza tal-ikkupjar ta' molekuli bijoloġiċi misjuba fin-natura u l-ħolqien ta' molekuli simili fil-laboratorju. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Żvilupp ta' metodi ġodda ta' sinteżi organika selettiva moderna: il-ksib ta' molekuli funzjonalizzati bi preċiżjoni atomika. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Kimika ekoloġika: Fondazzjoni għal futur sostenibbli. Organiku, Proċess, Riċerka u Żvilupp 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Xejriet u opportunitajiet fis-sintesi organika: l-istat tal-indikaturi tar-riċerka globali u l-progress fil-preċiżjoni, l-effiċjenza, u l-kimika ekoloġika. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ u Trost, BM Green sintesi kimika. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. u Ozgen-Ozgakar, S. Sintesi, docking molekulari u evalwazzjoni antibatterika ta' derivattivi ġodda tal-benzoxazole. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. u Irfan, A. Trasformazzjonijiet sintetiċi u bijoskrinjar ta' derivattivi tal-benzoxazole: reviżjoni. Ġurnal tal-Kimika Eteroċiklika 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. u Ukarturk, N. Sintesi u relazzjonijiet bejn l-istruttura u l-attività ta' derivattivi ġodda tal-benzoxazole polisostitwiti b'attività antimikrobika. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. u Yalcin, I. Sintesi ta' xi derivattivi ta' benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole u oxazolo(4,5-b)pyridine sostitwiti b'2,5,6 u l-attività inibitorja tagħhom kontra r-reverse transcriptase tal-HIV-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Sintesi ta' xi derivattivi ġodda tal-benzoxazole u studju tal-attività tagħhom kontra l-kanċer. European Journal of Medicinal Chemistry 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Xi derivattivi ġodda tal-benzoxazole ġew sintetizzati bħala aġenti kontra l-kanċer, kontra l-HIV-1, u antibatteriċi. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS u Bunch, L. Applikazzjoni ta' benzoxazoles u oxazolopyridines fir-riċerka tal-kimika mediċinali. European Journal of Medicinal Chemistry 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Kemosensur makroċikliku fluworexxenti ġdid ibbażat fuq il-benzoxazolyl għad-detezzjoni ottika ta' Zn2+ u Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Progress fl-istudju tad-derivattivi tal-benzothiazole u l-benzoxazole fl-iżvilupp tal-pestiċidi. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Żewġ kumplessi Cu(I) mibnija b'ligandi differenti ta' benzoxazole N-eteroċikliċi: sinteżi, struttura, u proprjetajiet ta' fluworexxenza. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, u Muldoon, MJ Mekkaniżmu tal-ossidazzjoni katalitika tal-istirene permezz tal-perossidu tal-idroġenu fil-preżenza ta' kumplessi katjoniċi tal-palladju(II). Ġurnal tas-Soċjetà Kimika Amerikana 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, u Ishida, H. Reżini tal-benzoxazole: Klassi ġdida ta' polimeri termosetting derivati ​​minn reżini intelliġenti tal-benzoxazine. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. u Maiti, D. Sintesi ta' 1,3-benzoxazoles funzjonalizzati b'C2 permezz ta' approċċ ta' attivazzjoni C–H katalizzata minn metalli ta' transizzjoni. Kimika – Ġurnal Ewropew 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Progress riċenti fl-iżvilupp ta' komposti farmakoloġikament attivi li fihom skeletri ta' benzoxazole. Asian Journal of Organic Chemistry 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK u Yeung, KY. Reviżjoni tal-brevetti dwar l-istatus attwali tal-iżvilupp tal-mediċina benzoxazole. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Sesquiterpenoid benzoxazoles u sesquiterpenoid kinones mill-isponża tal-baħar Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, u Kakisawa, H. Strutturi tal-antibijotiċi ġodda boxazomycins a, B, u CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, u Occolowitz, JL Struttura tal-jonoforu katjoniku divalenti A23187. Ġurnal tas-Soċjetà Kimika Amerikana 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: stabilizzatur tat-transtiretina tal-ewwel klassi tiegħu għat-trattament tal-kardjomijopatija tal-amilojde tat-transtiretina. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. u Prabakar, K. Streptomyces taħt kundizzjonijiet ambjentali estremi: Sors potenzjali ta' mediċini antimikrobiċi u kontra l-kanċer ġodda? International Journal of Microbiology, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. u Sasmal, S. Alkalojdi tal-benżoxazole: okkorrenza, kimika u bijoloġija. Kimika u Bijoloġija tal-Alkalojdi 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Twaħħil bijoniċi taħt l-ilma u tneħħija ta' kolla fuq talba. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, u Messersmith, PB Kimika tal-wiċċ ispirata mill-maskli għal kisi multifunzjonali. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., u Wojtczak, A. L-irfinar tal-potenzjal redox u l-attività katalitika ta' kumpless ġdid ta' Cu(II) bl-użu ta' O-iminobenzosemiquinone bħala ligand tal-ħażna tal-elettroni. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL u Serra, G. Ir-rwol tad-dopamina fil-mekkaniżmu ta' azzjoni tal-antidipressanti. European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).